Sull’origine del nome Calanna, molte solo le ipotesi: chi lo vuole far derivare dalla columna Regina, chi dal greco Kale-amuna (bel riparo), che rimanda subito all’importanza strategico militare dell’area o ancora il nome potrebbe essere la testimonianza bizantina della franosità caratteristica del terreno su cui sorge.

L’origine del borgo è databile al VI – VII secolo d.C , grazie alla scoperta della necropoli bizantina avvenuta negli anni 50 del secolo scorso, di un amuleto raffigurante S.Giorgio e un reliquario bronzeo con immagini incise e iscrizioni cristiane databili in quel periodo a dimostrazione che già in quell’epoca il sito era popolato.

Ma la vocazione di Calanna fu soprattutto militare come testimonia la presenza del castello di età normanna edificato su un preesistente nucleo bizantino. Nel 1283 al termine della guerra del vespro, il borgo cade in mano aragonese, salvo poi ritornare nel 1302, con la pace di Caltabellotta, agli angioini.

In epoca moderna viene elevato a Baronia con tutti i casali e assegnato a Fulcone Ruffo, conte di Sinopoli.

Con gli inizi del 1400 comincia la sua storia feudale con l’avvicendarsi di diverse famiglie, fino alla ristrutturazione Amministrativa Operata da Gioacchino Murat nel 1811, grazie alla quale Calanna è eretta a capoluogo di un circondario.

Si caratterizza per la particolare suggestione legata alla natura del terreno. Infatti, il territorio è caratterizzato dalla presenza di pietre arenarie, chiamate “tafoni“, plasmate per millenni dagli agenti atmosferici, un calcare conchiglifero corroso dall’azione eolica. 

Al sole il giallo della roccia assume un colore che ricorda quello delle dune del deserto, mentre le scanalature dell’arenaria sembrano tanti merletti, in contrasto con il verde rigoglioso della macchia mediterranea presente tutta intorno. Queste rocce fanno da cornice ad un panorama che si apre sull’azzurro dello Stretto di Messina, con le due coste, calabrese e siciliana, che si sfiorano sullo sfondo.

È ancora oggi possibile ammirare, incastonati nelle pareti sabbiose, i numerosissimi resti fossili, in particolare della famiglia “Pectinidae”. Tra Ottocento e Novecento, la popolazione calannese utilizzò alcune di queste formazioni arenariche per ricavarne ricoveri per animali, ma anche rifugi nel corso delle grandi guerre: infatti sui fianchi della collina, dove è presente il castello medievale, è facile notare alcune aperture comunicanti tra loro.